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Chromon
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Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehΓΆrende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-Ξ³-pyron).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Contents

β€’ Isomerie
β€’ Derivate
β€’ Literatur

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Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)cite-ref-r-mpp-4-0[4] werden meist aus Phenolen und Ξ²-KetosΓ€ureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rautencite-ref-5[5] vorkommenden Derivaten gehΓΆren die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

KΓΌnstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe CromoglicinsΓ€ure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromonecite-ref-6[6]).

Literatur

β€’ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
β€’ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und ErnΓ€hrung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.

Einzelnachweise

cite-note-11. SCBT: Chromone
cite-note-quellname-22. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
cite-note-sigma-33. Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
cite-note-r-mpp-44. ↑ Otto-Albrecht NeumΓΌller (Hrsg.): RΓΆmpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.
cite-note-55. ↑ Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London / New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.
cite-note-66. ↑ lungeninformationsdienst.de: Wirkstoffe – Cromone (Memento vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)